List of opioids

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Opium poppy (Papaver somniferum) flower

This is a list of opioids, opioid antagonists and inverse agonists.

Opium and poppy straw derivatives[edit]

Seedhead of opium poppy with white latex

Crude opiate extracts whole opium products[edit]

Polish heroin (Compote, Kompot) • Diascordium • B&O Supprettes • Dover's powder • Kendal Black Drop • Laudanum • Mithridate • Opium • Paregoric • Poppy straw concentrate • Poppy tea • Smoking opium • Theriac

Natural opiates[edit]

Opium alkaloids[edit]

Codeine • Morphine • Oripavine • Pseudomorphine • Thebaine

Alkaloid salts mixtures[edit]

Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Semisynthetics including Bentley compounds[edit]

Morphine family[edit]

14-Hydroxymorphine [1]2,4-Dinitrophenylmorphine • 6-Methyldihydromorphine [2]6-Methylenedihydrodesoxymorphine • 6-Acetyldihydromorphine [3]Azidomorphine • Chlornaltrexamine • Chloroxymorphamine [4]Desomorphine (dihydrodesoxymorphine) • Dihydromorphine • Ethyldihydromorphine [5][broken citation]Hydromorphinol • Methyldesorphine • Morphine methylbromide • N-Phenethylnordesomorphine • N-Phenethylnormorphine • 6-Nicotinoyldihydromorphine (metabolite of nicodicodeine) • RAM-378

3,6-diesters of morphine[edit]

Acetylpropionylmorphine • 3,6-Dibutanoylmorphine • Diacetyldihydromorphine (dihydroheroin, acetylmorphinol) • Dibutyrylmorphine [1]Dibenzoylmorphine (first designer drug)  • Diformylmorphine • Dipropanoylmorphine • Heroin (diacetylmorphine) • Nicomorphine •

Codeine-dionine family[edit]

6-Monoacetylcodeine • Benzylmorphine • Codeine methylbromide • Desocodeine [2]Dimethylmorphine (6-O-Methylcodeine) [3]Ethyldihydromorphine [4]Methyldihydromorphine (dihydroheterocodeine) • Ethylmorphine (dionine) • Heterocodeine • Isocodeine [5]Pholcodine (morpholinylethylmorphine) • Myrophine • Nalodeine (N-allyl-norcodeine) [6]Transisocodeine [7]

Morphinones and morphols[edit]

14-Cinnamoyloxycodeinone • 14-Ethoxymetopon • 14-Methoxymetopon • 14-Phenylpropoxymetopon • 3-Acetyloxymorphone • 3,14-Diacetyloxymorphone • 7-Spiroindanyloxymorphone • 8,14-Dihydroxydihydromorphinone [8]Acetylcodone [9]Acetylmorphone • α-hydrocodol  (=Dihydrocodeine, )• Benzhydrocodone • Bromoisopropropyldihydromorphinone cas?• Codeinone • Codol (= Codeine Phosphate [10], )• Codoxime • Conorfone (codorphone) • IBNtxA • Thebacon (acetyldihydrocodeinone, dihydrocodeinone enol acetate) • Hydrocodone • Hydromorphone • Hydroxycodeine [11]Metopon (=Methyldihydromorphinone)• Morphenol [12]Morphinone • Morphol [13]N-Phenethyl-14-ethoxymetopon • Noroxymorphone • Oxycodone • Oxymorphol • Oxymorphone • Pentamorphone • Semorphone

Morphides[edit]

α-Chlorocodide (= Chlorocodide) [14]β-Chlorocodide [15]α-Chloromorphide (= Chloromorphide)• Bromocodide [16]Bromomorphide [17]Chlorodihydrocodide [18]Chloromorphide • Codide  [19]

Dihydrocodeine series[edit]

14-Hydroxydihydrocodeine • Acetyldihydrocodeine • Dihydrocodeine • Dihydrodesoxycodeine (desocodeine) • Dihydroisocodeine • Nicocodeine • Nicodicodeine

Nitrogen morphine derivatives[edit]

1-Nitrocodeine cas? [20]Codeine-N-oxide [21]Morphine-N-oxide

Hydrazones[edit]

Oxymorphazone 

Halogenated morphine derivatives[edit]

1-Bromocodeine • 1-Chlorocodeine • 1-Iodomorphine •

Active opiate metabolites[edit]

Codeine-6-glucuronide  Codeine-N-oxide (genocodeine) [22]Heroin-7,8-oxide [23]Morphine-6-glucuronide • 3-Monoacetylmorphine • 6-Monoacetylmorphine • Morphine-N-oxide (genomorphine) • Naltrexol [24]Norcodeine • Normorphine

Morphinans[edit]

Morphinan series[edit]

3-Hydroxymorphinan  4-Chlorophenylpyridomorphinan [25]Cyclorphan • Levargorphan [26]Levorphanol • Levophenacylmorphan • Levomethorphan • Methorphan (racemethorphan) • Morphanol (racemorphanol) • Norlevorphanol • N-Methylmorphinan [27]Oxilorphan • Phenomorphan • Proxorphan • Ro4-1539 • Stephodeline [28] Xorphanol

Others[edit]

1-Nitroaknadinine • 14-episinomenine • 5,6-Dihydronorsalutaridine • 6-Keto Nalbuphine • Aknadinine • Butorphanol • Cephakicine • Cephasamine • Cyprodime • Drotebanol • Fenfangjine G  • Ketorfanol • Nalbuphine • Nalbuphone • Tannagine

Benzomorphans[edit]

5,9 alpha-diethyl-2-hydroxybenzomorphan (5,9-DEHB) [29]8-Carboxamidocyclazocine (8-CAC) • Alazocine • Anazocine [30]Bremazocine • Butinazocine [31]Carbazocine [32]Cogazocine • Cyclazocine • Dezocine • Eptazocine • Etazocine [33]Ethylketazocine [34]Fedotozine  [35]Fluorophen [36]Gemazocine [37]Ibazocine [38]Ketazocine • Metazocine • Moxazocine  [39]Pentazocine • Phenazocine • Quadazocine [40]SKF-10047  Thiazocine [41]Tonazocine • Volazocine • Zenazocine[42]

4-Phenylpiperidines[edit]

Pethidines (meperidines)[edit]

4-Fluoropethidine • Allylnorpethidine • Anileridine • Benzethidine • Carperidine • Difenoxin • Diphenoxylate • Etoxeridine (carbetidine) • Furethidine • Hydroxypethidine (bemidone) • Morpheridine • Meperidine-N-oxide • Oxpheneridine (carbamethidine) • Pethidine (meperidine) • Pethidine intermediate A • Pethidine intermediate B (norpethidine) • Pethidine intermediate C (pethidinic acid) • Pheneridine • Phenoperidine • Piminodine • Properidine (ipropethidine) • Sameridine

Prodines[edit]

Allylprodine • (α/β)-Meprodine • Desmethylprodine (MPPP) • PEPAP • (α/β)-Prodine • Prosidol • Trimeperidine (promedol)

Ketobemidones[edit]

Acetoxyketobemidone • Droxypropine • Ketobemidone • Methylketobemidone • Propylketobemidone

Others[edit]

Alvimopan • Loperamide • Picenadol

Open chain opioids[edit]

Amidones[edit]

Dextromethadone [43]Dipipanone • Isomethadone [44]Levoisomethadone • Levomethadone • Methadone • Methadone intermediate [45]Normethadone • Norpipanone [46]Phenadoxone (heptazone) •

Methadols[edit]

Acetylmethadol  Alphaacetylmethadol • Alphamethadol  Betacetylmethadol  Betamethadol  Dimepheptanol (racemethadol) • Isomethadol  Levacetylmethadol • Noracymethadol

Moramides[edit]

Desmethylmoramide • Dextromoramide • Levomoramide • Moramide intermediate  [47]Racemoramide

Thiambutenes[edit]

Diethylthiambutene • Dimethylthiambutene • Ethylmethylthiambutene • Piperidylthiambutene • Pyrrolidinylthiambutene • Thiambutene •

Phenalkoxams[edit]

Dextropropoxyphene (propoxyphene) • Dimenoxadol • Dioxaphetyl butyrate • Levopropoxyphene • Norpropoxyphene • Pyrroliphene

Ampromides[edit]

Diampromide • Phenampromide • Propiram

Others[edit]

Embutramide • IC-26 • Isoaminile • Lefetamine • R-4066

Anilidopiperidines[edit]

3-Allylfentanyl • 3-Methylfentanyl • 3-Methylthiofentanyl • 4-Phenylfentanyl • Alfentanil • α-Methylacetylfentanyl • α-Methylfentanyl • α-Methylthiofentanyl • Benzylfentanyl  [48] • β-hydroxyfentanyl • β-hydroxythiofentanyl • β-Methylfentanyl • Brifentanil • Butyrfentanyl • Carfentanil • Fentanyl • Lofentanil • N-Methylcarfentanil • Mirfentanil • Ocfentanil • Ohmefentanyl • Parafluorofentanyl • Phenaridine • R-30490 • Remifentanil • Sufentanil • Thenylfentanyl [49]Thiofentanyl • Trefentanil

Oripavine derivatives[edit]

Thienorphine

7-PET • Acetorphine • Alletorphine (N-allyl-noretorphine) • BU-48 • Buprenorphine • Buprenorphine-3-glucuronide • Cyprenorphine • Dihydroetorphine • Etorphine • Homprenorphine • 18,19-Dehydrobuprenorphine (HS-599) [50] [51]N-cyclopropylmethylnoretorphine [52]Nepenthone [53][54]Norbuprenorphine • Norbuprenorphine-3-glucuronide • Thevinone [55]Thienorphine [56]

Phenazepanes[edit]

Ethoheptazine • Meptazinol • Metheptazine • Metethoheptazine • Proheptazine

Pirinitramides[edit]

Bezitramide • Piritramide

Benzimidazoles[edit]

Clonitazene • Etonitazene • Nitazene

Indoles[edit]

18-Methoxycoronaridine • 7-Acetoxymitragynine • 7-Hydroxymitragynine • ψ-Akuammigine • Akuammidine • Akuammine • Coronaridine • Eseroline • Hodgkinsine • Ibogaine • Mitragynine • Mitragynine pseudoindoxyl • Noribogaine • Pericine • Pseudoakuammigine

Diphenylmethylpiperazines[edit]

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioid peptides[edit]

Dynorphins[edit]

Big dynorphin • Dynorphin A • Dynorphin B • Leumorphin

Endomorphins[edit]

Endomorphin-1 • Endomorphin-2

Endorphins[edit]

α-Endorphin • β-Endorphin • γ-Endorphin • α-Neoendorphin • β-Neoendorphin

Enkephalins[edit]

DADLE • DAMGO • Dermenkephalin [57]Met-enkephalin • Leu-enkephalin

Propeptides[edit]

Proenkephalin • Proendorphin • Proopiomelanocortin

Others / unknown[edit]

Adrenorphin • Amidorphin • Biphalin • Casokefamide • Casomorphins • Cytochrophin-4 • DALDA (Tyr-D-Arg-Phe-Lys-NH2)[58][59] • Deltorphin A • Deltorphin I • Deltorphin II • Deprolorphin • Dermorphin • DPDPE [60]Frakefamide • Gliadorphin • Gluten exorphinss • Hemorphin-4 • Metkefamide • Morphiceptin • Nociceptin • Octreotide • Opiorphin • Rubiscolin • Soymorphins • Spinorphin • TRIMU 5 • Tynorphin • Valorphin • Zyklophin

Others[edit]

3-(3-Methoxyphenyl)-3-ethoxycarbonyltropane  • AD-1211 • AH-7921 • Axomadol • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidine  [61] [62]BRL-52537 • Bromadol • Bromadoline • Ciprefadol • Ciramadol • Doxpicomine • Enadoline • Faxeladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • Ketamine • KNT-42 • LPK-26 • Lufuradom • Metofoline • MT-45 • Desmethylclozapine • Nexeridine • NNC 63-0532 • Nortilidine • O-Desmethyltramadol • Phenadone • Phencyclidine • Prodilidine • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • Salvinorin B ethoxymethyl ether • Salvinorin B methoxymethyl ether • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Thiobromadol (C-8813) • Tifluadom • Tilidine • Tramadol • Trimebutine • U-47,700 • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • 1-(4-Nitrophenylethyl)piperidylidene-2-(4-chlorophenyl)sulfonamide (W-18)

Opioid antagonists and inverse agonists[edit]

4-Caffeoyl-1,5-quinide • 5'-Guanidinonaltrindole • β-Funaltrexamine • 6β-Naltrexol • 6β-Naltrexol-d4 • Alvimopan • AT-076 • Binaltorphimine • BU09059 • Buprenorphine • Chlornaltrexamine • Clocinnamox • Cyclazocine • Cyprodime • Diacetylnalorphine [63]Diprenorphine (M5050) • Fedotozine • ICI-174864 • J-113,397 • JDTic • JTC-801 • Levallorphan • LY-2456302 • LY-255582 • Methocinnamox • Methylnaltrexone • ML350 • Naldemedine • Nalfurafine • Nalmefene • Nalmexone [64]Naloxazone • Naloxegol • Naloxol • Naloxonazine • Naloxone • Naloxone benzoylhydrazone • Nalorphine • Naltrexone • Naltriben • Naltrindole • Norbinaltorphimine • Oxilorphan • PF-4455242 • S-allyl-3-hydroxy-17-thioniamorphinan (SAHTM)[65] • Samidorphan  SR-16430

Biased ligands[edit]

6'-Guanidinonaltrindole • Herkinorin • TRV130 • TRV734

Uncategorized opioids[edit]

ADL-5859 • Alimadol • Amentoflavone • Anilopam[66] +HCl  • Asimadoline • Cannabidiol • Cyproterone acetate • FE 200665 • Fedotozine • HZ-2 • Kolokol-1 • Kratom • Matrine • MCOPPB • Menthol • MT-7716 • Nalfurafine • Nalorphine • Nalorphine dinicotinate • Proglumide • Ro65-6570  SoRI-9409  Spiradoline  SR-8993  SR-16435 • Tetrahydrocannabinol

Combination drug formulations containing opioids[edit]

Buprenorphine/naloxone • Buprenorphine/samidorphan (ALKS-5461) • Bupropion/naltrexone • Co-codamol (codeine phosphate/paracetamol) • Co-codaprin (codeine phosphate/aspirin) • Co-dydramol (dihydrocodeine tartrate/paracetamol) • Co-proxamol (dextropropoxyphene/paracetamol) • Fentanyl/fluanisone • Hydrocodone/ibuprofen • Hydrocodone/paracetamol • Loperamide/simethicone • Morphine/naltrexone • Oxycodone/aspirin • Oxycodone/naloxone Oxycodone/paracetamol •

See also[edit]

External links[edit]

  • Carbonate derivatives of 14β-hydroxycodeine "viz., 14β-hydroxy-6-O-(methoxycarbonyl)codeine, 6-O-methoxycarbonyl-14β-(methoxycarbonyloxy)codeine, and 14β-acetoxy-6-O-methoxy-carbonylcodeine, potential substrates for ring C modification in morphinane (sic) alkaloids, were synthesized for the first time." Russian Chemical Bulletin. August 2008, Volume 57, Issue 8, pp 1773-1774. Date: 11 Aug 2009; I. V. Evsikova, S. K. Moiseev, P. V. Petrovskii, V. N. Kalinin. Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 8, pp. 1739–1740

References[edit]

  1. ^ ChemIndex CAS Registry Number 3371-56-0
  2. ^ ChemIndex CAS Registry Number 509-56-8
  3. ^ ChemIndex CAS Registry Number 63715-94-6
  4. ^ NCBI PubChem SID 750205
  5. ^ chembase cbid_346222