Alizarin
| Alizarin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 1,2-dihidroxi-9,10-antracéndion | ||
| Más nevek | 1,2-dihidroxiantrakinon, törökvörös, pácvörös 11, alizarin B, alizarinvörös | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 72-48-0 | ||
| PubChem | 6293 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H8O4 | ||
| Moláris tömeg | 240,21 g/mol | ||
| Olvadáspont | 279–283 °C | ||
| Forráspont | 430 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | nincs[1] | ||
| S mondatok | S22, S24/25[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az alizarin élénkvörös színű, természetes eredetű festőanyag. A természetben a festő buzér (Rubia tinctorum) gyökerében fordul elő cukorhoz (primveróz) kötve, ruberitrinsav-glikozid alakjában. A festőanyag a cukormentes rész, az 1-2-dihidroxi-antrakinon.
A név a festő buzér gyökerének francia nevéből származik (alizari).[2]
Gazdasági jelentősége, története[szerkesztés]
Már az ókorban is az e célból termesztett festőbuzérból állították elő.
Bizonyított, hogy i. e. 1900-ban Alsó- Mezopotámiában már használták. Buzérral festették a Tutanhamon sírleletei közé tartozó vörös övet és textíliákat is: Egyiptomba Palesztinából exportálták. Akkoriban, azaz i. e. 1350 körül már fémsó-pácokat is használtak a textíliák festéséhez. Az Ószövetségben is többhelyütt szerepel.
A görögök nem annyira festéknek, mint inkább gyógynövényként használták; főleg égési sebek kezelésére. A rómaiak főleg gyapjút és bőröket festettek vele. Pácnak timsót, vas-és rézsókat is alkalmaztak. Időszámításunk kezdete táján egészen Kínáig eljutott.
Nyugat-Európában a 9–11. század között terjedt el használata, és a 13-14. sz.-ra a gyapjúfélék legfontosabb vörös színezékévé vált.
A muszlim technológia kiemelkedő eredménye volt a törökvörös vagy adrianapoli vörös festék, amit szintén ebből a növényből állítottak elő. A törökvörös szülőhelye a Közel-Kelet volt, onnan jutott el Indiába is. Csak a legkiválóbb vásznak színezésére használták. A közel-keletről orosz közvetítéssel jutott el Angliába. Az ipari forradalom első nagyobb terméke, az erősebb, gépi gyártású fonal a korábbiaknál jobban megfelelt a törökvörös festéknek, ezért ez vált az ipari forradalom idején használt legfontosabb textilfestékké.
Liebermann és Graebe 1868-ban mutatta ki, hogy ez egy aránylag egyszerű, a kőszénkátrányban is előforduló szénhidrogén, az antracén származéka; ettől fogva szintetikusan állították elő, és a festőbuzér termesztése lehanyatlott.
Mesterséges előállítása, felhasználása[szerkesztés]
Az antracént antrakinonná oxidálják, ezt koncentrált kénsavval szulfonálják, hogy a kénsavmaradék az antrakinon molekula szénatomjának hidrogénje helyébe lépjen. A 2-antrakinonszulfonsavat nátrium-hidroxiddal olvasztva cserebomlásos-oxidációs reakcióval alizarinná alakul át.
Az alizarint az antrakinon vázon levő különleges helyzetű (-orto) OH-csoportok teszik képessé arra, hogy a pácolással szövetre vitt fémekkel színes komplex sókat alkosson. Az alumínium-sókkal pácolt a szövet az alizarin hatására élénkvörös lesz. A vassal sötétibolya, a krómmal sötétkék komplex sókat alkot stb. Különösen szép vörös színt kaphatunk, ha az alumíniumos pácolás előtt tömény kénsavval kezelt és azután semlegesített ricinusolajjal, ún. törökvörös olajjal itatjuk át a szövetet.
Rokon vegyületek[szerkesztés]
Számos más antrakinon pácfestéket is ismerünk: ezek molekuláiban nemcsak a hidroxilcsoport helyzete más és más, de egyéb funkciós csoportokat is tartalmaznak. A purpurin, a karmazsin, a kosenil, a kármin, az emodin, a rein stb. egyaránt antrakinon származék; az utóbbi kettő azonban nem mint festék, hanem mint fiziológiai hatású szer jelentős.
Források[szerkesztés]
- ↑ a b c Biztonsági adatlap (Sigma-Aldrich)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 12. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk[szerkesztés]