Difenil-diklórmetán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Difenil-diklórmetán
IUPAC-név difenil-diklórmetán
Más nevek biszfenil-diklórmetán; diklór-difenilmetán; benzofenon-diklorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 2051-90-3
PubChem 16327
ChemSpider 15492
SMILES
c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(Cl)Cl
InChIKey OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1910601
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C13H10Cl2
Moláris tömeg 237,12 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd anyag
Sűrűség 1,235 g/cm3
Olvadáspont 146–150 °C[1]
Forráspont 193 °C (32 Hgmm nyomáson)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A difenil-diklórmetán szerves vegyület, képlete (C6H5)2CCl2. Színtelen, szilárd anyag, más szerves vegyületek szintéziséhez használják.

Előállítása[szerkesztés]

Szén-tetrakloridbl állítják elő a benzol kétszeres Friedel–Crafts-acilezésével, vízmentes alumínium-klorid katalizátor jelenlétében.[3] Másik lehetőség a benzofenon kezelése foszfor-pentakloriddal:[4]

(C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3

Reakciói[szerkesztés]

Benzofenonná hidrolizál:[3]

(C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl

Felhasználják a tetrafeniletilén,[5] a difenilmetán-imin-hidroklorid és a benzoesav-anhidrid előállításához.[6]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Ballester, Manuel (1971). „Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series”. Journal of the American Chemical Society 93 (9), 2215–2225. o. DOI:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863.  
  2. Andrews, L. J. (1951). „The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane”. Journal of the American Chemical Society 73 (3), 1007–1011. o. DOI:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.  
  3. a b Marvel, C. S.; Sperry, W. M. (1941). „Benzophenone”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 95
  4. Spaggiari, Alberto (2007). „A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents”. The Journal of Organic Chemistry 72 (6), 2216–2219. o. DOI:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.  
  5. Inaba, S (1982). „Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides”. Tetrahedron Letters 23 (41), 4215–4216. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.  
  6. Preps in which diphenyldichloromethane appears. www.orgsyn.org. [2005. augusztus 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. március 27.)

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Diphenyldichloromethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.