File:Fentanyl Synthesis p3.png
Original file (1,900 × 2,500 pixels, file size: 179 KB, MIME type: image/png)
 | This is a file from the Wikimedia Commons. Information from its description page there is shown below. Commons is a freely licensed media file repository. You can help. |
Summary
| Description |
English: The synthesis of fentanyl and its analogues are illustrated in this skeletal diagram. The modifications covered in this diagram have to do with carbon skeleton modifications of the original fentanyl molecular structure.
The modifications described here cover alterations to the ring structure donated by the fentanyl precursor 4-ANPP. Although another series covered substitutions of hydrogen atoms on the original carbon ring structure, sometimes called functional group additions, this series focuses on the three main modifications to the phenethyl moiety. The first modifications is the removal of the phenthyl moeity from the piperidinyl nitrogen, depicted here as hydrolysis yielding phenethanol. This changes the parent skeletal name to norfentanyl. The second and third modifications are the removal and addition of a methylene moiety internally in the ethyl chain within the greater phenethyl moiety. The removal of a methylene, which shortens the chain by one carbon length, creates the benzylfentanyl structure. The addition of a methylene, which lengthens the chain by one length, creates homofentanyl.Ελληνικά: Η σύνθεση της φεντανύλης και των αναλόγων της απεικονίζεται σε αυτό το σκελετικό διάγραμμα. Οι τροποποιήσεις που καλύπτονται σε αυτό το διάγραμμα έχουν να κάνουν με τροποποιήσεις του σκελετού άνθρακα της αρχικής μοριακής δομής της φεντανύλης.
Οι τροποποιήσεις που περιγράφονται εδώ καλύπτουν αλλοιώσεις στη δομή του δακτυλίου που δόθηκε από τον πρόδρομο φαιντανύλης 4-ANPP. Αν και μια άλλη σειρά κάλυψε υποκαταστάσεις ατόμων υδρογόνου στην αρχική δομή δακτυλίου άνθρακα, που μερικές φορές ονομάζονται προσθήκες λειτουργικών ομάδων, αυτή η σειρά εστιάζει στις τρεις κύριες τροποποιήσεις στο τμήμα του φαιναιθυλίου. Οι πρώτες τροποποιήσεις είναι η απομάκρυνση του τμήματος φαινθυλίου από το πιπεριδινυλ άζωτο, που απεικονίζεται εδώ ως υδρόλυση που δίνει φαινθανόλη. Αυτό αλλάζει το όνομα του γονικού σκελετού σε νορφεντανύλη. Η δεύτερη και η τρίτη τροποποίηση είναι η αφαίρεση και η προσθήκη ενός τμήματος μεθυλενίου εσωτερικά στην αιθυλική αλυσίδα εντός του μεγαλύτερου τμήματος φαιναιθυλίου. Η αφαίρεση ενός μεθυλενίου, που συντομεύει την αλυσίδα κατά ένα μήκος άνθρακα, δημιουργεί τη δομή του βενζυλφεντανυλίου. Η προσθήκη ενός μεθυλενίου, που επιμηκύνει την αλυσίδα κατά ένα μήκος, δημιουργεί ομοφεντανύλη.Latina: Synthesis fentanylis et ejus analoga in hoc schemate sceleti illustrantur. Modificationes in hoc schemate tectae pertinent ad modificationes carbonis sceleti originalis structurae fentanyl hypotheticae.
Modificationes hic descriptae in operculo mutationum ad structuram anuli a fentanyl praecursore donatam 4-ANPP. Etsi alia series substitutiones hydrogenii atomorum in structuram carbonis originalis anuli originalis obtexit, additiones coetus muneris interdum vocavit, haec series tribus modificationibus principalibus ad phenethyl medietatem obtendit. Prima modificationes est remotio moeitatis phenthyl a piperidinyl nitrogeni, hic depingitur ut hydrolysis phaenethanolum cedens. Hoc nomen parentis sceleti norfentanyl mutat. Modificationes secundae et tertiae sunt amotio et adiectio methylenae medietatis interne in ethylne in maiori phenethyl medietate. Remotio methylenae, quae catenam unius carbonis longitudine minuit, structuram benzylfentany efficit. Additio methylenae, quae catenam per unam longitudinem protendit, homofentany creat.Italiano: La sintesi del fentanil e dei suoi analoghi sono illustrati in questo diagramma scheletrico. Le modifiche trattate in questo diagramma hanno a che fare con le modifiche dello scheletro di carbonio della struttura molecolare del fentanil originale.
Le modifiche qui descritte riguardano alterazioni alla struttura dell'anello donate dal precursore del fentanil 4-ANPP. Sebbene un'altra serie copre le sostituzioni di atomi di idrogeno sulla struttura originale dell'anello di carbonio, a volte chiamate aggiunte di gruppi funzionali, questa serie si concentra sulle tre modifiche principali alla parte fenetile. La prima modifica è la rimozione della parte fentilica dall'azoto piperidinilico, qui rappresentato come idrolisi che produce fenetanolo. Questo cambia il nome scheletrico del genitore in norfentanil. La seconda e la terza modifica sono la rimozione e l'aggiunta di una parte metilenica internamente alla catena etilica all'interno della parte fenetilica maggiore. La rimozione di un metilene, che accorcia la catena di una lunghezza di carbonio, crea la struttura del benzilfentanil. L'aggiunta di un metilene, che allunga la catena di una lunghezza, crea l'omofentanil.Español: La síntesis de fentanilo y sus análogos se ilustran en este diagrama esquelético. Las modificaciones cubiertas en este diagrama tienen que ver con las modificaciones del esqueleto de carbono de la estructura molecular original del fentanilo.
Las modificaciones descritas aquí cubren alteraciones en la estructura del anillo donada por el precursor de fentanilo 4-ANPP. Aunque otra serie cubrió las sustituciones de átomos de hidrógeno en la estructura del anillo de carbono original, a veces llamadas adiciones de grupos funcionales, esta serie se enfoca en las tres modificaciones principales del resto fenetilo. La primera modificación es la eliminación del resto fentilo del nitrógeno piperidinílico, representado aquí como hidrólisis que produce fenetanol. Esto cambia el nombre esquelético principal a norfentanilo. Las modificaciones segunda y tercera son la eliminación y adición de un resto metileno internamente en la cadena de etilo dentro del resto fenetilo mayor. La eliminación de un metileno, que acorta la cadena en un carbono, crea la estructura de bencilfentanilo. La adición de un metileno, que alarga la cadena una longitud, crea homofentanilo.Français : La synthèse du fentanyl et de ses analogues est illustrée dans ce diagramme squelettique. Les modifications couvertes dans ce diagramme concernent les modifications du squelette carboné de la structure moléculaire originale du fentanyl.
Les modifications décrites ici couvrent les altérations de la structure cyclique donnée par le précurseur du fentanyl 4-ANPP. Bien qu'une autre série ait couvert les substitutions d'atomes d'hydrogène sur la structure du cycle de carbone d'origine, parfois appelées additions de groupes fonctionnels, cette série se concentre sur les trois principales modifications du fragment phénéthyle. La première modification est l'élimination de la fraction phénthyle de l'azote de pipéridinyle, décrite ici comme une hydrolyse produisant du phénéthanol. Cela change le nom du squelette parent en norfentanyl. Les deuxième et troisième modifications sont l'élimination et l'ajout d'un fragment méthylène à l'intérieur de la chaîne éthyle au sein du fragment phénéthyle supérieur. L'élimination d'un méthylène, qui raccourcit la chaîne d'une longueur de carbone, crée la structure benzylfentanyl. L'ajout d'un méthylène, qui allonge la chaîne d'une longueur, crée l'homofentanyl.Deutsch: Die Synthese von Fentanyl und seinen Analoga ist in diesem Skelettdiagramm dargestellt. Die in diesem Diagramm behandelten Modifikationen haben mit Modifikationen des Kohlenstoffskeletts der ursprünglichen molekularen Struktur von Fentanyl zu tun.
Die hier beschriebenen Modifikationen umfassen Änderungen an der Ringstruktur, die von der Fentanyl-Vorstufe 4-ANPP gestiftet wird. Obwohl eine andere Serie Substitutionen von Wasserstoffatomen an der ursprünglichen Kohlenstoffringstruktur abdeckte, die manchmal als Additionen funktioneller Gruppen bezeichnet werden, konzentriert sich diese Serie auf die drei Hauptmodifikationen der Phenethyleinheit. Die erste Modifikation ist die Entfernung der Phenthyleinheit vom Piperidinylstickstoff, hier dargestellt als Hydrolyse, die Phenethanol ergibt. Dies ändert den Namen des Elternskeletts in Norfentanyl. Die zweite und dritte Modifikation sind die Entfernung und Hinzufügung einer Methyleneinheit intern in der Ethylkette innerhalb der größeren Phenethyleinheit. Die Entfernung eines Methylens, das die Kette um eine Kohlenstofflänge verkürzt, erzeugt die Benzylfentanylstruktur. Durch die Zugabe eines Methylens, das die Kette um eine Länge verlängert, entsteht Homofentanyl.aالعربية: تم توضيح تركيب الفنتانيل ونظائره في هذا الرسم التخطيطي للهيكل العظمي. تتعلق التعديلات التي يغطيها هذا الرسم البياني بتعديلات الهيكل العظمي الكربوني للتركيب الجزيئي الأصلي للفنتانيل.
تغطي التعديلات الموصوفة هنا التعديلات على بنية الحلقة التي تبرعت بها سلائف الفنتانيل 4-ANPP. على الرغم من أن سلسلة أخرى غطت بدائل ذرات الهيدروجين في بنية حلقة الكربون الأصلية ، والتي تسمى أحيانًا إضافات المجموعة الوظيفية ، إلا أن هذه السلسلة تركز على التعديلات الرئيسية الثلاثة لشق الفينيثيل. التعديلات الأولى هي إزالة الرطوبة من الفينثيل من نيتروجين البيبيريدينيل ، الموصوف هنا على أنه تحلل مائي ينتج عنه الفينيثانول. هذا يغير اسم الهيكل العظمي الأصل إلى نورفنتانيل. التعديلين الثاني والثالث هما إزالة وإضافة جزء ميثيلين داخليًا في سلسلة الإيثيل ضمن جزء فينيل أكبر. يؤدي إزالة الميثيلين ، الذي يقصر السلسلة بطول واحد من الكربون ، إلى تكوين بنية بنزيل فينتانيل. تؤدي إضافة الميثيلين ، الذي يطيل السلسلة بطول واحد ، إلى تكوين مادة الهوموفنتانيل.فارسی: سنتز فنتانیل و آنالوگ های آن در این نمودار اسکلتی نشان داده شده است. تغییرات پوشش داده شده در این نمودار مربوط به تغییرات اسکلت کربنی ساختار مولکولی فنتانیل اصلی است.
تغییراتی که در اینجا توضیح داده شده است، تغییرات ساختار حلقه اهدایی توسط پیش ساز فنتانیل 4-ANPP را پوشش می دهد. اگرچه سری دیگری جایگزینهای اتمهای هیدروژن در ساختار حلقه کربنی اصلی را پوشش میدهد، که گاهی اوقات اضافههای گروه عملکردی نامیده میشود، این سری بر سه تغییر اصلی در قسمت فنتیل تمرکز دارد. اولین اصلاحات حذف قسمت فنتیل از نیتروژن پیپریدینیل است که در اینجا به عنوان هیدرولیز نشان داده شده است که فنتانول تولید می کند. این نام اسکلتی والدین را به نورفنتانیل تغییر می دهد. اصلاحات دوم و سوم حذف و افزودن یک نصفه متیلن در داخل زنجیره اتیل در قسمت فنیتر بزرگتر است. حذف متیلن که زنجیره را به اندازه یک طول کربن کوتاه می کند، ساختار بنزیلفنتانیل را ایجاد می کند. افزودن متیلن که زنجیره را به اندازه یک طول طولانی می کند، هموفنتانیل ایجاد می کند.اردو: فینٹینیل کی ترکیب اور اس کے ینالاگوں کو اس سکیلیٹل ڈایاگرام میں دکھایا گیا ہے۔ اس خاکہ میں شامل ترمیمات کا تعلق اصل فینٹینیل مالیکیولر ڈھانچے کی کاربن سکیلیٹن ترمیم سے ہے۔
یہاں بیان کردہ ترمیمات فینٹینیل پیشگی 4-ANPP کے ذریعہ عطیہ کردہ رنگ کے ڈھانچے میں تبدیلیوں کا احاطہ کرتی ہیں۔ اگرچہ ایک اور سیریز میں اصل کاربن رنگ کے ڈھانچے پر ہائیڈروجن ایٹموں کے متبادلات کا احاطہ کیا گیا ہے، جسے بعض اوقات فنکشنل گروپ اضافہ بھی کہا جاتا ہے، یہ سلسلہ فینیتھائل موئیٹی میں تین اہم ترمیمات پر مرکوز ہے۔ پہلی ترمیم پائپریڈینائل نائٹروجن سے فینتھائل موئٹی کو ہٹانا ہے، جسے یہاں ہائیڈولیسس پیدا کرنے والے فینیتھانول کے طور پر دکھایا گیا ہے۔ یہ والدین کے کنکال کے نام کو نورفینٹینیل میں تبدیل کر دیتا ہے۔ دوسری اور تیسری ترمیم زیادہ سے زیادہ فینیتھائل موئیٹی کے اندر ایتھائل چین میں اندرونی طور پر میتھیلین موئیٹی کو ہٹانا اور شامل کرنا ہے۔ ایک میتھیلین کو ہٹانا، جو ایک کاربن کی لمبائی سے زنجیر کو چھوٹا کرتا ہے، بینزیلفنٹینیل ڈھانچہ بناتا ہے۔ ایک میتھیلین کا اضافہ، جو زنجیر کو ایک لمبائی سے لمبا کرتا ہے، ہوموفینٹینیل بناتا ہے۔हिन्दी: इस कंकाल आरेख में फेंटेनाइल और इसके एनालॉग्स के संश्लेषण को चित्रित किया गया है। इस आरेख में शामिल संशोधनों को मूल फेंटेनाइल आणविक संरचना के कार्बन कंकाल संशोधनों के साथ करना है।
यहाँ वर्णित संशोधनों में fentanyl अग्रदूत 4-ANPP द्वारा दान की गई रिंग संरचना में परिवर्तन शामिल हैं। यद्यपि एक अन्य श्रृंखला में मूल कार्बन रिंग संरचना पर हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन शामिल हैं, जिन्हें कभी-कभी कार्यात्मक समूह परिवर्धन कहा जाता है, यह श्रृंखला फेनथाइल की मात्रा के तीन मुख्य संशोधनों पर केंद्रित है। पहला संशोधन पिपेरिडिनिल नाइट्रोजन से फेन्थाइल मोइटी को हटाने का है, जिसे यहां हाइड्रोलिसिस उपज फेनथेनॉल के रूप में दर्शाया गया है। यह मूल कंकाल के नाम को नॉरफेंटेनल में बदल देता है। दूसरा और तीसरा संशोधन एथिल श्रृंखला में आंतरिक रूप से अधिक फेनिथाइल मौएटिटी के भीतर एक मेथिलीन अंश को हटाने और जोड़ रहा है। एक मिथाइलीन को हटाने से, जो एक कार्बन लंबाई से श्रृंखला को छोटा करता है, बेंज़िलफेंटनियल संरचना बनाता है। एक मेथिलीन के अलावा, जो एक लंबाई से श्रृंखला को लंबा करता है, होमोफेंटेनल बनाता है।中文：该骨架图说明了芬太尼及其类似物的合成。该图中涵盖的修饰与原始芬太尼分子结构的碳骨架修饰有关。
这里描述的修改包括对芬太尼前体 4-ANPP 提供的环结构的改变。尽管另一个系列涵盖了原始碳环结构上的氢原子取代，有时称为官能团添加，但本系列侧重于苯乙基部分的三个主要修饰。 第一个修改是从哌啶基氮中去除苯基部分，这里描述为水解产生苯乙醇。这会将父骨架名称更改为去甲芬太尼。 第二和第三个修改是在更大的苯乙基部分的乙基链内部去除和添加亚甲基部分。去除亚甲基，将链缩短一个碳长度，形成苄基芬太尼结构。添加将链延长一倍的亚甲基会产生高芬太尼。日本語: フェンタニルとその類似体の合成は、この骨格図に示されています。この図でカバーされている変更は、元のフェンタニル分子構造の炭素骨格変更に関係しています。
ここで説明する変更は、フェンタニル前駆体 4-ANPP によって提供されたリング構造の変更をカバーしています。別のシリーズでは、官能基の付加と呼ばれることもある元の炭素環構造上の水素原子の置換を取り上げましたが、このシリーズでは、フェネチル部分への 3 つの主要な修飾に焦点を当てています。 最初の修飾は、ピペリジニル窒素からフェンチル部分を除去することであり、ここでは加水分解でフェエタノールが生成されます。これにより、親骨格名がノルフェンタニルに変更されます。 2 番目と 3 番目の修飾は、より大きなフェネチル部分内のエチル鎖の内部にあるメチレン部分の除去と付加です。炭素鎖を 1 つ短くするメチレンを除去すると、ベンジルフェンタニル構造が作成されます。鎖を 1 つ長くするメチレンの付加により、ホモフェンタニルが生成されます。 |
| Date | |
| Source | Own work |
| Author | Mplanine |
Licensing
- You are free:
- to share – to copy, distribute and transmit the work
- to remix – to adapt the work
- Under the following conditions:
- attribution – You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
- share alike – If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same or compatible license as the original.
File history
Click on a date/time to view the file as it appeared at that time.
| Date/Time | Thumbnail | Dimensions | User | Comment | |
|---|---|---|---|---|---|
| current | 18:54, 13 August 2022 | | 1,900 × 2,500 (179 KB) | Mplanine | Uploaded own work with UploadWizard |
File usage
The following page uses this file:
