File:Synthesis p2.png
Original file (1,900 × 2,500 pixels, file size: 159 KB, MIME type: image/png)
 | This is a file from the Wikimedia Commons. Information from its description page there is shown below. Commons is a freely licensed media file repository. You can help. |
Summary
| Description |
English: The synthesis of fentanyl and its analogues are illustrated in this skeletal diagram. The modifications covered in this diagram have to do with carbon skeleton modifications of the original fentanyl molecular structure.
These are organized into methyl acetate additions, which are most known for the fentanyl -> carfentanil conversion. Many analogues of great potency, such as ohmfentanyl and lofentanyl posses methyl acetate groups added to the 4-carbon (of the piperidine ring, in the para- position relative to the annular nitrogen). The methyl acetate is added here from the α-carbon of the acetate moiety as it is with ohm- and lofentanyl. The 4-carbon is not a chiral center in carfetnanil because of a lack of piperidinyl subsitutuents, but this same carbon is a chiral center in both ohm- and lofentanyl because both of those analogues have piperidinyl substituents. The second group are organized into methyl additions, which are known for the fentanyl analogues such as α-methylfentanyl and cis-3-methylfentanyl. These analogues can posses a wide variety of modified pharmacological properties, including increased and decreased potency (receptor binding efficiency), increased or decreased half-life (metabolic binding efficiency) or other side effects on human physiology. Other substituents such as hydroxy, chloro, fluoro, and a wide variety of alkyl groups, are also substituted in place of these methylations to produce psychoactive analogues of fentanyl, but because they often use the same skeletal naming conventions as the simple methyl analogues, we did not reproduce them all in the image here.Ελληνικά: Η σύνθεση της φεντανύλης και των αναλόγων της απεικονίζεται σε αυτό το σκελετικό διάγραμμα. Οι τροποποιήσεις που καλύπτονται σε αυτό το διάγραμμα έχουν να κάνουν με τροποποιήσεις του σκελετού άνθρακα της αρχικής μοριακής δομής της φεντανύλης.
Αυτά οργανώνονται σε προσθήκες οξικού μεθυλεστέρα, οι οποίες είναι πιο γνωστές για τη μετατροπή φεντανύλης -> καρφεντανίλης. Πολλά ανάλογα μεγάλης ισχύος, όπως το ωμφεντανύλιο και το λοφεντανύλιο διαθέτουν ομάδες οξικού μεθυλίου που προστίθενται στον 4-άνθρακα (του δακτυλίου πιπεριδίνης, στην παρα-θέση σε σχέση με το δακτυλιοειδές άζωτο). Ο οξικός μεθυλεστέρας προστίθεται εδώ από τον α-άνθρακα του οξικού τμήματος όπως είναι με ωμ- και λοφεντανύλη. Ο 4-άνθρακας δεν είναι χειρόμορφο κέντρο στην καρφετνανίλ λόγω έλλειψης υποκαταστατών πιπεριδινυλίου, αλλά αυτός ο ίδιος άνθρακας είναι ένα χειρόμορφο κέντρο τόσο στο ωμ- όσο και στο λοφεντανύλιο, επειδή και τα δύο αυτά αναλγητικά έχουν υποκαταστάτες πιπεριδινυλίου. Η δεύτερη ομάδα οργανώνεται σε προσθήκες μεθυλίου, οι οποίες είναι γνωστές για τα ανάλογα φεντανύλης όπως το α-μεθυλφεντανύλιο και το cis-3-μεθυλφεντανύλιο. Αυτά τα ανάλογα μπορούν να έχουν μια ευρεία ποικιλία τροποποιημένων φαρμακολογικών ιδιοτήτων, συμπεριλαμβανομένης αυξημένης και μειωμένης ισχύος (αποτελεσματικότητα δέσμευσης υποδοχέα), αυξημένο ή μειωμένο χρόνο ημιζωής (αποτελεσματικότητα μεταβολικής δέσμευσης) ή άλλες παρενέργειες στην ανθρώπινη φυσιολογία. Άλλοι υποκαταστάτες όπως το υδροξυ, το χλωρό, το φθορο και μια μεγάλη ποικιλία αλκυλομάδων, αντικαθίστανται επίσης σε αυτές τις μεθυλιώσεις για να παράγουν ψυχοδραστικά ανάλογα της φεντανύλης, αλλά επειδή συχνά χρησιμοποιούν τις ίδιες σκελετικές ονομασίες με τα απλά μεθυλικά ανάλογα, δεν τα αναπαρήγαγε όλα στην εικόνα εδώ.Latina: Synthesis fentanylis et ejus analoga in hoc schemate sceleti illustrantur. Modificationes in hoc schemate tectae pertinent ad modificationes carbonis sceleti originalis structurae fentanyl hypotheticae.
Hae additiones acetatis yl in methyl dispositae sunt, quae notissimae sunt ob fentanyl -> carfentanil conversionem. Multa analoga magnae potentiae, ut ohmfentanyl et lofentanyl posses yl acetatis globos ad 4-carbonis additi (anuli piperidini, in para- positione ad nitrogenium annularem relativum). Acetas methyl hic additur ab carbo acetatis medietate, ut est apud ohm- et lofentanyl. Carbonum 4-carbolum non est centrum chirale in carfetnanil propter defectum piperidinyl subsituentis, sed idem carbo est centrum chiral in utroque et lofentanyl, quod ambo illi analgogues substituentes piperidinyl habent. Secundae globi ordinantur in additiones methyl, quae notae sunt analogis fentanylis, ut α-methylfentanyl et cis-3-methylfentany. Haec analoga magnam varietatem proprietatum pharmacologicae mutationis habere possunt, inclusa potentia aucta et diminuta (receptio ligandi efficientia), augeri vel minui dimidium vitae (metabolicum efficientiam ligandi) vel alios effectus in physiologia humana. Aliae substituentes, ut hydroxy, chloro, fluoro et variae alkyl coetus, substituuntur etiam pro his methylationibus ad analoga psychoactiva fentanylorum producenda, sed quia saepe iisdem sceletis nominandi conventionibus utuntur ac methyl simplicibus analogis, nos. non omnia hic ad imaginem expressimus.Italiano: La sintesi del fentanil e dei suoi analoghi sono illustrati in questo diagramma scheletrico. Le modifiche trattate in questo diagramma hanno a che fare con le modifiche dello scheletro di carbonio della struttura molecolare del fentanil originale.
Questi sono organizzati in aggiunte di acetato di metile, che sono più note per la conversione di fentanil -> carfentanil. Molti analoghi di grande potenza, come ohmfentanil e lofentanil, possiedono gruppi di acetato di metile aggiunti al 4-carbonio (dell'anello piperidinico, in para- posizione relativa all'azoto anulare). L'acetato di metile viene aggiunto qui dall'α-carbonio della parte acetato come è con ohm- e lofentanil. Il 4-carbonio non è un centro chirale nel carfetnanil a causa della mancanza di sostituenti piperidinilici, ma questo stesso carbonio è un centro chirale sia in ohm che in lofentanil perché entrambi questi analgoghi hanno sostituenti piperidinilici. Il secondo gruppo è organizzato in addizioni metiliche, note per gli analoghi del fentanil come α-metilfentanil e cis-3-metilfentanil. Questi analoghi possono possedere un'ampia varietà di proprietà farmacologiche modificate, tra cui aumento e diminuzione della potenza (efficienza di legame del recettore), aumento o diminuzione dell'emivita (efficienza del legame metabolico) o altri effetti collaterali sulla fisiologia umana. Al posto di queste metilazioni vengono sostituiti anche altri sostituenti come idrossi, cloro, fluoro e un'ampia varietà di gruppi alchilici per produrre analoghi psicoattivi del fentanil, ma poiché spesso usano le stesse convenzioni di denominazione scheletrica dei semplici analoghi metilici, noi non li ho riprodotti tutti nell'immagine qui.Español: La síntesis de fentanilo y sus análogos se ilustran en este diagrama esquelético. Las modificaciones cubiertas en este diagrama tienen que ver con las modificaciones del esqueleto de carbono de la estructura molecular original del fentanilo.
Estos se organizan en adiciones de acetato de metilo, que son más conocidas por la conversión de fentanilo -> carfentanilo. Muchos análogos de gran potencia, como el ohmfentanilo y el lofentanilo, poseen grupos de acetato de metilo agregados al carbono 4 (del anillo de piperidina, en posición para con respecto al nitrógeno anular). El acetato de metilo se agrega aquí desde el carbono α del resto de acetato como lo es con ohm- y lofentanilo. El 4-carbono no es un centro quiral en carfetnanilo debido a la falta de sustituyentes de piperidinilo, pero este mismo carbono es un centro quiral tanto en ohm- como en lofentanilo porque ambos análogos tienen sustituyentes de piperidinilo. El segundo grupo está organizado en adiciones de metilo, que son conocidas por los análogos de fentanilo como α-metilfentanilo y cis-3-metilfentanilo. Estos análogos pueden poseer una amplia variedad de propiedades farmacológicas modificadas, que incluyen potencia aumentada o disminuida (eficacia de unión al receptor), vida media aumentada o disminuida (eficacia de unión metabólica) u otros efectos secundarios en la fisiología humana. Otros sustituyentes como hidroxi, cloro, fluoro y una amplia variedad de grupos alquilo también se sustituyen en lugar de estas metilaciones para producir análogos psicoactivos de fentanilo, pero debido a que a menudo usan las mismas convenciones de nomenclatura esqueléticas que los análogos de metilo simples, no los reprodujo todos en la imagen aquí.Français : La synthèse du fentanyl et de ses analogues est illustrée dans ce diagramme squelettique. Les modifications couvertes dans ce diagramme concernent les modifications du squelette carboné de la structure moléculaire originale du fentanyl.
Ceux-ci sont organisés en additions d'acétate de méthyle, qui sont surtout connues pour la conversion fentanyl -> carfentanil. De nombreux analogues de grande puissance, tels que l'ohmfentanyl et le lofentanyl, possèdent des groupes acétate de méthyle ajoutés au carbone 4 (du cycle pipéridine, en position para par rapport à l'azote annulaire). L'acétate de méthyle est ajouté ici à partir du carbone α du fragment acétate, comme c'est le cas avec l'ohm et le lofentanyl. Le 4-carbone n'est pas un centre chiral dans le carfetnanil en raison d'un manque de substituants pipéridinyle, mais ce même carbone est un centre chiral à la fois dans l'ohm et le lofentanyl car ces deux analgogues ont des substituants pipéridinyle. Le deuxième groupe est organisé en additions de méthyle, qui sont connues pour les analogues du fentanyl tels que l'α-méthylfentanyl et le cis-3-méthylfentanyl. Ces analogues peuvent posséder une grande variété de propriétés pharmacologiques modifiées, notamment une puissance accrue et réduite (efficacité de liaison aux récepteurs), une demi-vie accrue ou réduite (efficacité de liaison métabolique) ou d'autres effets secondaires sur la physiologie humaine. D'autres substituants tels que hydroxy, chloro, fluoro et une grande variété de groupes alkyle sont également substitués à la place de ces méthylations pour produire des analogues psychoactifs du fentanyl, mais comme ils utilisent souvent les mêmes conventions de dénomination squelettique que les simples analogues méthyliques, nous ne les a pas tous reproduits dans l'image ici.Deutsch: Die Synthese von Fentanyl und seinen Analoga ist in diesem Skelettdiagramm dargestellt. Die in diesem Diagramm behandelten Modifikationen haben mit Modifikationen des Kohlenstoffskeletts der ursprünglichen molekularen Struktur von Fentanyl zu tun.
Diese sind in Methylacetat-Additionen organisiert, die am bekanntesten für die Umwandlung von Fentanyl -> Carfentanil sind. Viele Analoga von großer Potenz, wie Ohmfentanyl und Lofentanyl, besitzen Methylacetatgruppen, die an das 4-Kohlenstoffatom (des Piperidinrings, in para-Position relativ zum ringförmigen Stickstoff) angefügt sind. Das Methylacetat wird hier wie bei Ohm- und Lofentanyl vom α-Kohlenstoff der Acetateinheit hinzugefügt. Das 4-Kohlenstoffatom ist kein Chiralitätszentrum in Carfetnanil, da Piperidinylsubstituenten fehlen, aber dasselbe Kohlenstoffatom ist sowohl in Ohm- als auch in Lofentanyl ein Chiralitätszentrum, da beide dieser Analoga Piperidinylsubstituenten aufweisen. Die zweite Gruppe ist in Methyladditionen organisiert, die für die Fentanyl-Analoga wie α-Methylfentanyl und cis-3-Methylfentanyl bekannt sind. Diese Analoga können eine Vielzahl modifizierter pharmakologischer Eigenschaften besitzen, einschließlich erhöhter und verringerter Potenz (Rezeptorbindungseffizienz), erhöhter oder verringerter Halbwertszeit (metabolische Bindungseffizienz) oder andere Nebenwirkungen auf die menschliche Physiologie. Andere Substituenten wie Hydroxy-, Chlor-, Fluor- und eine Vielzahl von Alkylgruppen werden ebenfalls anstelle dieser Methylierungen eingesetzt, um psychoaktive Analoga von Fentanyl herzustellen, aber weil sie oft die gleichen Skelett-Namenskonventionen verwenden wie die einfachen Methylanaloga, we habe sie hier nicht alle im Bild wiedergegeben.العربية: تم توضيح تركيب الفنتانيل ونظائره في هذا الرسم التخطيطي للهيكل العظمي. تتعلق التعديلات التي يغطيها هذا الرسم البياني بتعديلات الهيكل العظمي الكربوني للتركيب الجزيئي الأصلي للفنتانيل.
يتم تنظيمها في إضافات أسيتات الميثيل ، والتي تشتهر بالفنتانيل -> تحويل الكارفنتانيل. تمتلك العديد من نظائرها ذات الفعالية الكبيرة ، مثل أومفنتانيل ولوفنتانيل ، مجموعات أسيتات ميثيل مضافة إلى 4-كربون (من حلقة بيبيريدين ، في الموضع بالنسبة إلى النيتروجين الحلقي). تتم إضافة أسيتات الميثيل هنا من الكربون ألفا من جزء الأسيتات كما هو الحال مع أوم- ولوفنتانيل. لا يعتبر 4-carbon مركزًا لولبيًا في carfetnanil بسبب نقص العناصر الفرعية piperidinyl ، ولكن هذا الكربون نفسه هو مركز حلزوني في كل من ohm- و lofentanyl لأن كلا النظير لهما بدائل piperidinyl. تم تنظيم المجموعة الثانية في إضافات الميثيل ، والتي تُعرف بمثيلاتها من الفنتانيل مثل α-methylfentanyl و cis-3-methylfentanyl. يمكن أن تمتلك هذه النظائر مجموعة متنوعة من الخصائص الدوائية المعدلة ، بما في ذلك الفاعلية المتزايدة والمنخفضة (كفاءة ربط المستقبلات) ، أو زيادة أو نقصان نصف العمر (كفاءة الربط الأيضي) أو آثار جانبية أخرى على فسيولوجيا الإنسان. يتم أيضًا استبدال البدائل الأخرى مثل الهيدروكسي والكلورو والفلورو ومجموعة واسعة من مجموعات الألكيل بدلاً من هذه الميثيل لإنتاج نظائرها ذات التأثير النفساني للفنتانيل ، ولكن نظرًا لأنها غالبًا ما تستخدم نفس اصطلاحات التسمية الهيكلية مثل نظائر الميثيل البسيطة ، فإننا لم تقم بإعادة إنتاجهم جميعًا في الصورة هنا.فارسی: سنتز فنتانیل و آنالوگ های آن در این نمودار اسکلتی نشان داده شده است. تغییرات پوشش داده شده در این نمودار مربوط به اصلاحات اسکلت کربنی ساختار مولکولی فنتانیل اصلی است.
اینها در مواد افزودنی متیل استات سازماندهی می شوند که بیشتر برای تبدیل فنتانیل -> کارفنتانیل شناخته شده اند. بسیاری از آنالوگهای با قدرت زیاد، مانند اهمفنتانیل و لوفنتانیل، دارای گروههای متیل استات هستند که به 4 کربن (حلقه پیپریدین، در موقعیت پارازیت نسبت به نیتروژن حلقوی) اضافه شده اند. متیل استات در اینجا از آلفا کربن قسمت استات همانطور که با اهم و لوفنتانیل است اضافه می شود. 4-کربن یک مرکز کایرال در کارفتنانیل به دلیل کمبود جانشین های پیپریدینیل نیست، اما همین کربن یک مرکز کایرال در اهم و لوفنتانیل است زیرا هر دوی آنالگوگ ها دارای جانشین های پیپریدینیل هستند. گروه دوم به مواد افزودنی متیل سازماندهی می شوند که به خاطر آنالوگ های فنتانیل مانند α-متیل فنتانیل و سیس-3-متیل فنتانیل شناخته می شوند. این آنالوگ ها می توانند دارای طیف گسترده ای از خواص دارویی اصلاح شده، از جمله افزایش و کاهش قدرت (بازده اتصال گیرنده)، افزایش یا کاهش نیمه عمر (بازده اتصال متابولیک) یا سایر عوارض جانبی بر فیزیولوژی انسان باشند. جایگزینهای دیگری مانند هیدروکسی، کلرو، فلوئورو، و طیف گستردهای از گروههای آلکیل نیز به جای این متیلاسیونها برای تولید آنالوگهای روانگردان فنتانیل جایگزین میشوند، اما از آنجایی که آنها اغلب از همان قراردادهای نامگذاری اسکلتی مانند آنالوگهای متیل ساده استفاده میکنند. همه آنها را در تصویر اینجا بازتولید نکرد.اردو: فینٹینیل کی ترکیب اور اس کے ینالاگوں کو اس سکیلیٹل ڈایاگرام میں دکھایا گیا ہے۔ اس خاکہ میں شامل ترمیمات کا تعلق اصل فینٹینیل مالیکیولر ڈھانچے کی کاربن کنکال کی تبدیلیوں سے ہے۔
یہ میتھائل ایسیٹیٹ کے اضافے میں ترتیب دیے گئے ہیں، جو سب سے زیادہ فینٹینیل -> کارفینٹینیل کی تبدیلی کے لیے مشہور ہیں۔ زبردست طاقت کے بہت سے ینالاگس، جیسے اوہمفینٹینیل اور لوفینٹینیل میں میتھائل ایسٹیٹ گروپس 4-کاربن میں شامل کیے جاتے ہیں (پائپریڈائن کی انگوٹھی کی، کنڈلی نائٹروجن کے مقابلے میں پیرا پوزیشن میں)۔ میتھائل ایسیٹیٹ کو یہاں ایسیٹیٹ موئیٹی کے α-کاربن سے شامل کیا گیا ہے جیسا کہ یہ اوہم- اور لوفینٹینیل کے ساتھ ہے۔ 4-کاربن پائپریڈینیل متبادل کی کمی کی وجہ سے کارفیٹنیل میں ایک سرکل مرکز نہیں ہے، لیکن یہی کاربن اوہم- اور لوفینٹینیل دونوں میں ایک سرکل مرکز ہے کیونکہ ان دونوں ینالگوگ میں پائپریڈینیل متبادل ہوتے ہیں۔ دوسرے گروپ کو میتھائل کے اضافے میں ترتیب دیا گیا ہے، جو کہ α-methylfentanyl اور cis-3-methylfentanyl جیسے فینٹینائل اینالاگ کے لیے جانا جاتا ہے۔ یہ اینالاگ مختلف قسم کے ترمیم شدہ فارماسولوجیکل خصوصیات کے حامل ہو سکتے ہیں، بشمول بڑھتی اور کم طاقت (رسیپٹر بائنڈنگ کی کارکردگی)، نصف زندگی میں اضافہ یا کمی (میٹابولک بائنڈنگ کارکردگی) یا انسانی فزیالوجی پر دیگر ضمنی اثرات۔ دیگر متبادلات جیسے ہائیڈروکسی، کلورو، فلورو، اور مختلف قسم کے الکائل گروپس کو بھی ان میتھیلیشنز کی جگہ فینٹینیل کے سائیکو ایکٹیو اینالاگس پیدا کرنے کے لیے تبدیل کیا جاتا ہے، لیکن چونکہ وہ اکثر سادہ میتھائل اینلاگس کی طرح کنکال کے نام دینے کے کنونشنز کا استعمال کرتے ہیں، ہم ان سب کو یہاں تصویر میں دوبارہ پیش نہیں کیا۔हिन्दी: इस कंकाल आरेख में फेंटेनाइल और इसके एनालॉग्स के संश्लेषण को चित्रित किया गया है। इस आरेख में शामिल संशोधनों को मूल फेंटेनाइल आणविक संरचना के कार्बन कंकाल संशोधनों के साथ करना है।
ये मिथाइल एसीटेट परिवर्धन में व्यवस्थित होते हैं, जो कि फेंटेनाइल -> कारफेंटानिल रूपांतरण के लिए सबसे अधिक जाने जाते हैं। महान शक्ति के कई एनालॉग्स, जैसे कि ओमफेंटेनल और लोफेंटेनाइल में मिथाइल एसीटेट समूह होते हैं जो 4-कार्बन (पाइपरिडीन रिंग के, कुंडलाकार नाइट्रोजन के सापेक्ष पैरा-पोजिशन में) में जोड़े जाते हैं। मिथाइल एसीटेट को यहां एसीटेट की मात्रा के α-कार्बन से जोड़ा जाता है क्योंकि यह ओम- और लोफेंटानिल के साथ होता है। 4-कार्बन पाइपरिडीनिल सब्सिट्यूटेंट्स की कमी के कारण कारफेटानिल में एक चिरल केंद्र नहीं है, लेकिन यह वही कार्बन ओम- और लोफेंटेनल दोनों में एक चिरल केंद्र है क्योंकि उन दोनों एनाल्गॉग में पाइपरिडिनिल सबस्टिट्यूएंट हैं। दूसरे समूह को मिथाइल परिवर्धन में व्यवस्थित किया जाता है, जो कि α-methylfentanyl और cis-3-methylfentanyl जैसे fentanyl एनालॉग्स के लिए जाने जाते हैं। इन एनालॉग्स में संशोधित औषधीय गुणों की एक विस्तृत विविधता हो सकती है, जिसमें बढ़ी हुई और घटी हुई शक्ति (रिसेप्टर बाइंडिंग दक्षता), आधे जीवन में वृद्धि या कमी (चयापचय बाध्यकारी दक्षता) या मानव शरीर क्रिया विज्ञान पर अन्य दुष्प्रभाव शामिल हैं। अन्य पदार्थ जैसे हाइड्रॉक्सी, क्लोरो, फ्लोरो, और विभिन्न प्रकार के अल्काइल समूहों को भी इन मेथिलिकरणों के स्थान पर फेंटेनाइल के साइकोएक्टिव एनालॉग्स का उत्पादन करने के लिए प्रतिस्थापित किया जाता है, लेकिन क्योंकि वे अक्सर एक ही कंकाल नामकरण सम्मेलनों का उपयोग साधारण मिथाइल एनालॉग्स के रूप में करते हैं, हम यहां की छवि में उन सभी को पुन: पेश नहीं किया।中文：该骨架图说明了芬太尼及其类似物的合成。此图中涵盖的修饰与原始芬太尼分子结构的碳骨架修饰有关。
这些被组织成乙酸甲酯添加物，其中最著名的是芬太尼 -> 卡芬太尼转化。许多效力强大的类似物，例如欧姆芬太尼和洛芬太尼，具有添加到 4-碳（哌啶环的，相对于环状氮的对位）的乙酸甲酯基团。在这里，乙酸甲酯是从乙酸酯部分的 α-碳添加的，就像与欧姆和洛芬太尼一样。由于缺乏哌啶基取代基，4-碳在 carfetnanil 中不是手性中心，但相同的碳在 ohm- 和洛芬太尼中都是手性中心，因为这两种类似物都具有哌啶基取代基。 第二组被组织成甲基加成，以芬太尼类似物而闻名，例如 α-甲基芬太尼和顺式-3-甲基芬太尼。这些类似物可以具有多种修饰的药理学特性，包括效力增加和降低（受体结合效率）、半衰期延长或降低（代谢结合效率）或对人体生理的其他副作用。其他取代基，如羟基、氯、氟和多种烷基，也被取代以代替这些甲基化，以产生芬太尼的精神活性类似物，但由于它们通常使用与简单甲基类似物相同的骨架命名约定，我们没有在此处的图像中全部复制它们。日本語: フェンタニルとその類似体の合成は、この骨格図に示されています。この図でカバーされている変更は、元のフェンタニル分子構造の炭素骨格変更に関係しています。
これらは、フェンタニル -> カルフェンタニル変換で最もよく知られている酢酸メチル付加にまとめられています。オームフェンタニルおよびロフェンタニルなどの強力な効力を持つ多くの類似体は、4-炭素 (ピペリジン環の環状窒素に対してパラ位) に付加された酢酸メチル基を保有します。ここで酢酸メチルは、オームとロフェンタニルをそのままアセテート部分のα炭素から付加します。 4-炭素は、ピペリジニル置換基がないため、カルフェトナニルのキラル中心ではありませんが、オームとロフェンタニルの両方の類似体がピペリジニル置換基を持っているため、この同じ炭素がキラル中心です。 2番目のグループは、α-メチルフェンタニルやシス-3-メチルフェンタニルなどのフェンタニル類似体で知られているメチル付加に分類されます。これらの類似体は、効力の増減 (受容体結合効率)、半減期の増減 (代謝結合効率)、または人間の生理機能に対するその他の副作用など、さまざまな変更された薬理学的特性を保有する可能性があります。ヒドロキシ、クロロ、フルオロ、およびさまざまなアルキル基などの他の置換基も、これらのメチル化の代わりに置換されて、フェンタニルの精神活性類似体を生成しますが、単純なメチル類似体と同じ骨格命名規則を使用することが多いため、ここの画像ではそれらすべてを再現していません。 |
| Date | |
| Source | Own work |
| Author | Mplanine |
Licensing
- You are free:
- to share – to copy, distribute and transmit the work
- to remix – to adapt the work
- Under the following conditions:
- attribution – You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.
- share alike – If you remix, transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same or compatible license as the original.
File history
Click on a date/time to view the file as it appeared at that time.
| Date/Time | Thumbnail | Dimensions | User | Comment | |
|---|---|---|---|---|---|
| current | 18:35, 10 August 2022 | | 1,900 × 2,500 (159 KB) | Mplanine | Uploaded own work with UploadWizard |
File usage
The following page uses this file:
Global file usage
The following other wikis use this file:
- Usage on de.wikipedia.org
