Draft:2,5-Undecanedione

2,5-Undecanedione

Structural formula of 2,5-Undecanedione
Names
Other names Undecan-2,5-dione
Identifiers
CAS Number	7018-92-0 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	73524
EC Number	230-297-4
PubChem CID	81489
UNII	F8UB9Q3X7Y
InChI InChI=1S/C11H20O2/c1-3-4-5-6-7-11(13)9-8-10(2)12/h3-9H2,1-2H3 Key: ZHMCDZHVHDFSHO-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCCCCCC(=O)CCC(=O)C
Properties
Chemical formula	C11H20O2
Molar mass	184.27 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox references

2,5-Undecanedione is a γ-diketone in which the two carbonyl groups are separated by two methylene groups.

Synthesis

Nach einem von Heinz Hunsdiecker 1942 beschriebenen Syntheseweg lässt sich 2,5-Undecandion ausgehend von 5-Methylfurfurol erhalten. Zunächst wird 5-Methylfurfurol 1 mit Methylpropylketon 2 in einer Aldolkondensation zu der α,β-ungesättigten Carbonylverbindung 3 umgesetzt. Mt Natriumamalgam wird spezifisch nur die Doppelbindung der Seitenkette des Kondensationsprodukts reduziert. Die Zwischenstufe 4 wird anschließen in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit Hydrazin in das 2-Methyl-5-hexylfuran 5 überführt. Durch säurekatalysierte Umsetzung bei 120 °C wird der Furanring gespalten und zu 2,5-Undecandion 6 umgesetzt. Eine alternative Syntheseroute geht von Heptanal 1 aus. Zunächst wird die Carbonylgruppe mit 1,3-Propandithiol 2 als Dithian 3 geschützt. Das Dithian wird in THF mit n-Butyllithium deprotoniert und mit 1,3-Dichlor-2-buten 4 zur Zwischenstufe 5 alkyliert. Durch Hydrolyse der Dithioacetal-Schutzgruppe mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man das 2,5-Undecandion 6. Das Rohprodukt kann durch Derivatisierung mit Girard Reagenz T in Methanol aufgearbeitet und gereinigt werden. }}

Uses

2,5-Undecanedione is used in the Hunsdiecker condensation, a reaction developed by Heinz Hunsdiecker in 1942 to produce cyclopentenones from γ-ketones, in sodium hydroxide solution to produce the fragrance dihydrojasmone:

References

Category:Diketones