User:MacGyverMagic/In Progress/Toluene

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Strukturformel und Kalottenmodell
100px|Strukturformel des Toluol 150px|Kalottenmodell des Toluol
Allgemeines
Name Toluol
Andere Namen Toluen, Methylbenzol, Methylbenzen, Phenylmethan
Summenformel C7H8
CAS-Nummer 108-88-3
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 92,14 g/mol
Dichte 0,87 g/cm3
Schmelzpunkt -95 °C
Siedepunkt 110,6 °C
Dampfdruck 29 hPa
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 11-20
S: 16-25-29-33
MAK 50 ml/m3

Soweit möglich und gebräuchlich, wurden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Toluol (auch Toluen, Methylbenzol, Phenylmethan, nach IUPAC-Nomenklatur Methylbenzen genannt) ist eine farblose, blumig riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen Eigenschaften dem Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, häufig ersetzt er als Lösungsmittel das giftige Benzol. Es ist unter anderem auch im Benzin enthalten.

Historische Informationen[edit]

1844 wurde Toluol zum ersten Mal durch trockene Destillation von Henri Etienne Sainte-Claire Deville aus Tolubalsam gewonnen; hierauf beruht auch sein Name. Aus Toluol wurde dann 1861 vom deutschen Chemiker Joseph Wilbrand zum ersten Mal - zwar nur unreines - TNT hergestellt, 1880 konnte es dann auch in reiner Form aus Toluol hergestellt werden. Die Großproduktion wurde in Deutschland schließlich im Jahre 1891 über die Nitrierung von Toluol aufgenommen, dieses Verfahren wird noch heute verwendet.

Eigenschaften[edit]

Toluol ist der einfachste Vertreter der Alkylbenzole. An der Luft verbrennt es nur unvollständig mit gelber, stark rußender Flamme. Die Flüssigkeit riecht blumig, stechend angenehm (ähnlich wie Benzol) und hat eine Geruchsschwelle von 0,6 - 263 mg/m3. Toluol schmilzt bei -95 °C, siedet bei 111 °C und ist bei Normalbedingungen eine farblose, klare, wasserhelle Flüssigkeit, die stark lichtbrechend ist (Brechungsindex: 1,4961). In Wasser ist es fast unlöslich (0,52 g/l); mit Kohlenstoffdisulfid, Alkohol und Äther ist es in jedem Verhältnis mischbar. Auch in Chloroform, Aceton und den meisten weiteren organischen Lösungsmitteln ist Toluol gut löslich. Die dynamische Viskosität beträgt 0,6 mPa s, Toluol ist also dünnflüssiger als Wasser. Der Heizwert beträgt bei 40.940 kJ/kg, sein Flammpunkt liegt bei 4 °C und die Zündtemperatur bei 535 °C.

Verwendung[edit]

Toluol ist Ersatzstoff und Ersatzlösungsmittel für das ähnliche, aber giftige Benzol. Als solcher wird es häufig als Lösemittel für Harze, Fette und Öle, Lacke, Kleb- und Farbstoffe (Nagellack) sowie viele weitere Stoffe verwendet. Es darf bis zu fünf Volumenprozent im Benzin enthalten sein und wird diesem beigemengt, weil es die Oktanzahl (Klopffestigkeit) erhöht, in den USA werden bis zu 95 Prozent des hergestellten Toluols Kraftstoffen beigemengt. Toluol ist Ausgangsstoff für die Synthese des Sprengstoffs 2,4,6-Trinitrotoluol, das besser unter der Abkürzung TNT bekannt ist, und vieler weiterer Chemikalien, wie zum Beispiel von dem Konservierungsstoff Benzoesäure, von Phenol, Benzol, Caprolactam und Saccharin (nach dem Remsen-Fahlberg-Verfahren). Desweiteren wird es in der Mikroskopie als Aufhellmittel genutzt. Gelegentlich wird es sogar trotz seiner Gefahren als Reinigungsmittel verwendet. Neben Benzol und Xylol gehört es zu den sogenannten BTX-Aromaten, dies sind in der Industrie die drei aromatischen Kohlenwasserstoffe mit der größten technischen Bedeutung.

Vorkommen und Emissionen[edit]

Toluol kommt im Erdöl und in dem Leichtöl, das bei der Steinkohleteerdestillation anfällt, in kleineren Mengen vor. Toluol wird unter anderem durch Kfz-Verkehr freigesetzt, weil es im Benzin enthalten ist, und entsteht in kleinen Mengen bei der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Toluolemissionen zu verzeichnen, das Jahresmittel beträgt zum Beispiel in Rheinland-Pfalz 30 µg/m3, je nach Ort kann es jedoch zu größeren Schwankungen dieses Wertes kommen. Hauptemissionsfaktor ist mit um die 65 Prozent der Kfz-Verkehr, 33 Prozent sind auf den Gebrauch von Toluolprodukten und 2 Prozent auf die Toluolherstellung zurückzuführen. Die Toluolemissionen werden in der Erdatmosphäre, wie beim Benzol, nach mehreren Tagen durch Hydroxylradikale (OH-Radikale) abgebaut.

Herstellung[edit]

In der Industrie wird es hauptsächlich aus Erdöl gewonnen. Während des Zweiten Weltkrieges kam es in Deutschland wegen des fehlenden Erdöls zu Engpässen bei der Toluolherstellung, weswegen es auch aus Benzol und Methanol hergestellt wurde. Außerdem fällt es bei der Herstellung von Ethen und Propen an. Die Weltproduktion liegt jährlich zwischen 5.000.000 und 10.000.000 Tonnen. Eine direkte Herstellung aus Erdöl oder durch Trockendestillation Steinkohle wäre allerdings nicht wirtschaftlich. Deshalb wird es bei der Verarbeitung von Erdöl durch Cracken oder Dehydrocyclisierung von n-Heptan gewonnen:

  • Dehydrocyclisierung von n-Heptan: Heptan wird zu Methylcyclohexan reformiert und danach zu Toluol dehydriert.

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Reaktionen[edit]

Toluol ist bei Normalbedingungen stabil und relativ reaktionsträge, mit Oxidationsmitteln und Säuren reagiert es jedoch heftig. Es geht ähnliche Reaktionen ein wie Phenol und Benzol. Toluol greift Kunststoffe an und wird deswegen in Glasbehältern aufbewahrt. Durch Oxidation (zum Beispiel mit saurer Kaliumpermanganat-Lösung) kann Toluol über Benzylalkohol und Benzaldehyd zu Benzoesäure umgewandelt werden. Das Reaktionsverhalten des Toluols ähnelt dem des Benzols. Toluol geht vor allem radikalische Substitutionsreaktionen, elektrophile Substitutionsreaktionen und radikalische Additionsreaktionen ein. Nukleophile Substitutionsreaktionen sind seltener.

Insbesondere in der Hitze oder unter Bestrahlung mit Licht kann Toluol mit geeigneten Reaktionspartnern (beispielsweise Brom) radikalische Substitutionsreaktionen an der Methylgruppe eingehen (siehe SSS-Regel).

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Toluol reagiert mit Brom unter Erwärmung zu Phenyltribrommethan und Bromwasserstoff in Form einer radikalischen Substitution.

Da Toluol relativ reaktionsträge ist, laufen elektrophile Substitutionsreaktionen an ihm nur relativ langsam ab. In Gegenwart eines geeigneten Katalysators kann die Reaktionsgeschwindigkeit erheblich gesteigert werden (siehe KKK-Regel). Es entstehen bevorzugt para- und orthosubstituierte Produkte.

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Toluol reagiert mit Salpetersäure zu Nitrotoluol und Wasser. Das eigentliche nitrierendes Agenz (NO2+) wird in Gegenwart von Schwefelsäure aus Salpetersäure gebildet. Über mehrfache Nitrierung kann TNT gewonnen werden.

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Toluol reagiert mit Brom zu p-Bromtoluol und Bromwasserstoff. Diese Reaktion wird durch FeBr3 über sich intermediär bildendes FeBr4- und Br+ katalysiert.

Technisch wichtige Reaktionen

Toluol wird oxidiert und danach dehydriert, es entsteht Benzoesäure.

Gefahren und Metabolismus[edit]

thumb|85px|left|Gesundheitsschädlich (Xn). thumb|85px|right|Leicht entzündlich (F).

Toluol wirkt gesundheitsschädlich (Xn) und ist leichtentzündlich (F). Toluol weist aber nicht die giftige Wirkung des Benzols auf und wirkt nicht erbgutverändernd. Dies lässt sich mit einem anderen Metabolismus erklären. Toluol wird im Gegensatz zum Benzol kaum durch Oxidation des Ringes, sondern durch hauptsächliche Oxidation der Seitenkette zur Benzoesäure metabolisiert. Der Grund dafür ist die hohe Selektivität des Monoxygenasesystems P450 für die Methylgruppe des Toluols. Aus diesem Grund entsteht kaum karzinogenes Epoxid wie im Falle des Benzols. Die geringen Mengen an Epoxid können durch Konjugation an Glutathion, spontane intramolekulare Umlagerung zum Phenol oder durch enzymatische Hydrolyse zum Diol abgebaut werden.

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Metabolismus des Toluols.

In Form von Benzoesäure und Hippursäure wird Toluol, neben kleinen Mengen o-Kresol, über den Harn ausgeschieden.

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Metabolismus von Toluol in Ausscheidungsprodukte.

Toluol verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden. Toluol ist fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend. Die Inhalation von Toluoldämpfen kann zu unspezifischen Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Empfindungsstörungen, Störungen der Bewegungskoordination und Bewusstseinverlust führen. Bei regelmäßigem Kontakt kann es zu einer Toluolsucht kommen, die mit Heiterkeits- und Erregungsräuschen einhergeht. Toluoldämpfe haben eine narkotisierende Wirkung und reizen die Augen und Atmungsorgane schwer, allergische Reaktionen auf Toluol sind möglich. Toluol sollte an gut belüfteten Orten aufbewahrt werden.

Toluol ist selbst in geringen Mengen, obwohl es nicht wasserlöslich ist, wassergefährdend (WKG 2). Es ist biologisch leicht abbaubar. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,2 bis 7 Prozent bildet es explosive Gemische.

Literatur[edit]

  • Bewertung von Toluol- und Xylol- Immissionen. E. Schmidt, Berlin (Juli 2000), ISBN 3503040714
  • Jürgen Angerer:Prävention beruflich bedingter Gesundheitsschäden durch Benzol, Toluol, Xylole und Ethylbenzol. 1983, ISBN 3872473115
  • A Seeber, M Blaszkewicz, P Demes:Toluol in Tiefdruckereien : Abschlussbericht zu einem Forschungsprojekt. ISBN 3883836230
  • H. Greim:Gesundheitsschädliche Arbeitstoffe. Toxikologisch-arbeitsmedizinische Begründung von MAK-Werten: Toluol. VCH, Weinheim (1985).

Weblinks[edit]

English version[edit]

Toluene is a clear liquid aromatic hydrocarbon with a distinctive smell. Also called methylbenzene or phenylmethane, it is used as an octane booster in fuel, as a solvent in paints and paint thinners, rubber, printing, adhesives, cosmetics, nail polish, lacquers, leather tanning, disinfectants and perfumes, and to produce phenol and TNT. It is also used as a raw material for toluene diisocyanate, which is used in the manufacture of polyurethane foams.

Structure[edit]

The chemical formula of toluene is C6H5CH3. Toluene occurs naturally in crude oil and in the tolu tree. It is also produced in the process of making gasoline and other fuels from crude oil and making coke from coal.

Inhaling small quantities of toluene fumes can be intoxicating, but in larger doses nausea-inducing. Chronic or frequent inhalation of toluene leads to irreversible brain damage.